Selle kohta, kuidas Vlad III sai oma nüüdseks legendaarse hüüdnime, on kaks peamist versiooni.
Esimese järgi pärandas selle tema poeg isalt Vladislav II-lt, keda peeti kuningas Sigismundi asutatud Draakoni rüütliordu liikmeks.
Teise versiooni kohaselt pälvis Vlad selle hüüdnime enneolematu julmuse eest lahingutes Türgi vägede vastu. Ja Tepesel oli põhjusi, miks Ottomani impeerium ei meeldinud.
12-aastase lapsena saadeti ta koos noorema venna Raduga pantvangidena Osmani sultani juurde. Mõlemad poisid elasid Türgis 4 aastat, pärast mida muutus Vladi psüühika pöördumatult. Temast sai väga tasakaalutu inimene, kes oli kuulus kummaliste harjumuste ja ideede poolest.
Aasta hiljem tapsid Valahhia bojaarid Vladislav II koos oma vanema venna Vladiga. Ja türklased vabastasid Tepese kavatsusega panna ta troonile. Kuid ta valitses mitte rohkem kui paar kuud - ta põgenes, suutmata taluda kuberner Janos Hunyadi survet.
Pärast Vallachiast põgenemist taotles Vlad III Moldovas varjupaika ja sai selle. Pärast Moldova segadust oli ta siiski sunnitud riigist lahkuma ja uuesti põgenema, seekord Ungarisse.
Veel nelja aasta pärast naasis Tepes Valahhia piiridele, paludes ungarlaste ja Transilvaania bojaaride abi. Vlad suutis oma isa trooni tagasi vallutada ja valitses pärast seda kuus aastat. Lühike aeg, kuid just sel ajal ilmnes tema julmus kõige selgemini: ajalooliste andmete kohaselt tappis Tepes kuue aasta jooksul umbes 100 000 inimest.
5 aastat pärast troonile astumist alustas Vlad III sõda Osmanite sultaniga, keeldudes austust avaldamast. Aasta hiljem sundis ta legendaarset "Öist rünnakut" kasutades Türgi armee Valahhia piiridelt taanduma.
Kuid aasta hiljem reetis Tepese Ungari munk Matthias Corvin ja selle reetmise tagajärjel oli Vlad jälle sunnitud põgenema oma kodumaalt, jälle Ungarisse. Ja seal süüdistati teda koostöös türklastega, mis oli lausa vale. See ei takistanud aga Ungari ametivõime Tepese vangistamises, kus ta veetis 12 aastat.
1476. aastal naasis Vlad III Valahhiasse, saades taas selle suveräänseks. Kuid õnn ei naeratanud talle kauaks - samal aastal tabas Tepes isa saatust: ta tapsid tema enda bojaarid.
